解放者杯的小组赛不是一开始就有的。从1960年首届只有各国联赛冠军受邀参赛，到如今小组赛固定为三十二队、淘汰赛从十六强打起，这项赛事反复调整过名额分配和晋级门槛。早期冠军直接由各国联赛冠军之间打主客场两回合淘汰产生，弱国冠军往往第一轮就抽到巴西或阿根廷的强队，打完两场就回家。赛事想扩大参与面，又不愿让强队过早碰面，加一个能容纳更多球队的轮次就成了自然选择。
一、小组赛的引入与名额分配
把参赛队分成若干小组打循环，每组前两名出线，这样弱国冠军至少能拿到几场主场比赛，门票和转播收入有了基本保障。但名额怎么分立刻成了新问题。巴西和阿根廷联赛规模大、俱乐部多，要求更多参赛席位；乌拉圭、巴拉圭这些传统强国虽然俱乐部数量少，历史战绩却硬，也不肯让步。
名额之争直接影响了小组赛阶段的结构。有一段时间赛事采用两阶段小组赛：第一阶段分组打完出线若干队，第二阶段再把这些队重新分组，再打一轮循环，最后才进淘汰赛。这种设计拉长了赛程，壹号娱乐也让强队有了更多容错空间，一旦第一阶段某场失手，还有第二阶段可以补救。
但比赛场次增加之后，球员疲劳和赛程冲突的抱怨随之而来。巴西联赛赛程密集，俱乐部往往对解放者杯赛程有意见；阿根廷联赛则相对愿意配合。赛制改动因此不单纯从竞技公平出发，而是各方在会议桌上讨价还价的结果，这也是南美赛事规则总在微调的原因之一。
二、双阶段小组赛的取消
二阶段小组赛在九十年代到两千年代初是主流做法。第二阶段小组通常每组四队左右，打六轮，前两名进四强或八强。好处是强强对话有更多回合，坏处是很多第二阶段小组赛在最后一轮之前就失去了悬念，球队算分、放水的情况时有发生，直接影响了比赛的可看性。
赛事需要更紧凑的节奏来适配全球转播窗口，这是取消第二阶段小组赛的直接推手；间接原因是越来越多俱乐部反映赛程过长、伤病增多。改成单轮小组赛之后，三十二队分成八组，每组前两名进十六强，结构清晰，淘汰赛对阵一目了然，转播方也好安排重点场次。
缺点是小组赛阶段强弱差距往往很大，一些小组在抽签结束后就基本确定了出线两强。为了缓解这个问题，后来又调整了同国俱乐部回避原则和种子队排位方式，尽量让每组实力分布更均匀。但回避原则本身也带来新的争议，比如在只有两个强队的小组里，第三、第四名球队的晋级希望从一开始就很渺茫。
三、淘汰赛对阵与客场进球规则
淘汰赛阶段的核心争议一直是客场进球规则。这项规则曾在解放者杯长期使用：两回合总比分打平的情况下，客场进球多的一方晋级。它鼓励客队主动进攻，也让主队不敢在主场过于保守。反对意见则认为，客场进球规则让主队在第一回合就背负额外压力，比赛因此变得计算过多。
客场进球规则最终被取消，改用两回合总比分打平后直接打加时和点球。这个改动和欧洲赛事的趋势一致，也跟南美球队的实际比赛风格有关。南美球队在客场的适应能力普遍较强，长距离飞行和不同海拔球场是家常便饭，客场进球带来的心理优势因此不像在欧洲那么明显。
另一个变化是对阵抽签方式。早期淘汰赛抽签完全随机，强队可能在八强就提前相遇；后来引入种子队保护和同组回避，抽签的随机性被压缩。这些调整让赛事后期对阵更可预期，转播方和赞助商更容易安排重点场次，但也在一定程度上减少了冷门出现的概率，抽签规则每次微调都会引发关于公平与商业如何取舍的讨论。
四、扩军与资格赛的增设
参赛名额分配是整条规则演变中最难处理的部分。巴西和阿根廷长期占据最多席位，其他国家按历史战绩和联赛规模分配。这种安排让巴阿两国俱乐部成为赛事常客，也让小国俱乐部即便拿到国内冠军，也往往要从资格赛打起，正赛名额实际上仍集中在少数国家手里。
资格赛本身也是后来才增设的环节，目的是让更多国家的俱乐部有机会进入正赛，同时不直接挤占传统强国的名额。赛事扩军到三十二队之后，小组赛阶段的分组数量增加，每个国家能拿到的正赛席位也随之变化，更多中小国家俱乐部因此能踢上小组赛。
但小组赛竞争强度是否因此下降，一直有不同看法。实际比赛结果表明，强弱差距在小组赛阶段确实存在，淘汰赛阶段的对阵质量却没有明显受损，因为出线名额的增多也让更多有实力的球队能进入十六强。
回看这六十多年，解放者杯晋级规则的每一次改动，几乎都是竞技公平和商业需求相互拉扯的结果。小组赛的引入扩大了参与面，二阶段小组赛的取消提升了节奏，客场进球规则的存废则反映了对两回合淘汰赛理解的转变，没有哪一次调整是纯粹的优化。
对球迷来说，规则细节往往不如比赛本身重要，但规则决定了哪些球队能站上舞台、哪些对决能提前上演。小组赛加淘汰赛的基本框架已经稳定下来，未来更可能的变化发生在名额分配比例、资格赛轮次和对阵抽签规则上，而不是推翻现有的两阶段结构。
